Charles Westmoreland est un des plus vieux détenus de la prison de Fox River, purgant actuellement sa vingt huitième année.
Westmoreland a été transféré a Fox River en 1978.
Immédiatement apres son incarcération au Mexique, il y avait des rumeurs comme quoi Westmoreland était, en fait, le tonnelier le légendaire pirate de l'air.
En 1971, le tonnelier a détenu les passagers d'un 727 jusqu'a ce qu'on lui paye une rançon de 1,25 million de $, puis il a sauté en parachute de l'avion dans les bois du nord-ouest Pacifique, pour ne plus jamais etre revu.
Tandis qu'il n'y avait pas assez de preuve pour accuser Westmoreland pour le crime du tonnelier, il y avait juste assez de preuve indirecte pour le suspecter. Et ces soupçons l'ont suivis jusqu'a Fox River.
Il n'est pas facile d'être un détenu que d'autres suspectent d'être un millionnaire.
D'autres prisonniers l'harcellent constamment. Il est menacé, assailli, une fois ou un détenu lui a cassé le nez pour lui extorquer de l'argent. Ces dernières années, les menaces physiques se sont abaissées. En raison surtout de son âge avançé.
Mais après trois décennies des démentis immuables, beaucoup de détenus sont arrivés à la conclusion simple que Charles Westmoreland n'est pas, en fait, D.B Cooper.